蔣幹在郯縣時與陶商見面，轉達了陶謙的意見。
陶商這段時間壓力也很大，外有劉和步步緊逼，内有東海世家的糾纏不清，讓他不敢有絲毫放松。在孫策的幫助下，他及時控制了東海世家豪強，但這不等于結束，幾乎每天都有說客登門，鼓唇搖舌，軟硬兼施，威逼利誘，要求他釋放那些家主。如果不是麋竺為他擋駕，他都被那些人煩死了。
現在有機會擺脫那些人，去豫州開開眼界，他求之不得。将事務交給麋竺，他就愉快的出發了。
由郯縣西南行，很快進入武原縣境，陶商兄弟見了面。得知陶商要去見孫策，陶應心裡有點不是滋味，卻又不能擺在臉上。陶謙身體不好的消息他也知道，現在讓陶商去見孫策，明顯有扶持陶商繼位的意思，他這個次子再能幹，也無法成為陶謙的選擇。
陶應找了個機會與蔣幹私聊，委婉的表達了自己的意思，如果孫策能幫他繼位，他願意将東海的鐵官送給孫策管理，并從汝南采購所有的軍械。至于在朐縣設立水師基地的事更不在話下，隻要是孫策的船，不管是戰船還是商船，都可以在徐州境内暢通無阻。
蔣幹心領神會，答應向孫策轉達。
離開武原，陶商明顯感覺到了蔣幹的态度變化，立刻猜到陶應給了蔣幹什麼承諾，或者送了什麼禮。他拐彎抹角的打聽，蔣幹卻一點口風也不露，反過來勸陶商不要多想。有什麼是徐州有，孫策沒有的？陶應能給孫策什麼好處？你這樣想不好，你們是同胞兄弟，兄弟同心，其利斷金，你們如果互相猜忌，誰還敢相信你們？孫将軍最反對這種事，他和你一樣是長子，但他從來不懷疑自己的弟弟。
陶商将信将疑，但他從中聽出了兩點意思：一，孫策身為長子，從情感上會偏向他，這是他的優勢；二，孫策實力很強，不是什麼簡單的條件就能讓他動心的，要取得他的支持，就必須送他一份厚禮，最好是他急需卻沒有，而徐州有的。
陶商暗自盤算起來，有什麼是徐州有，孫策沒有，但又是孫策非常需要的？想來想去，他想到了兩點：
一是山。泰山名義上屬兖州，但離徐州更近。孫策要對付袁紹，占據泰山對他來說非常重要，這就像在袁紹的咽喉處紮了一根刺。不拔掉這根刺，他就不能安心南下。孫策顯然也注意到了這一點，所以他才會派太史慈進駐泰山，協助攻擊袁熙。現在太史慈駐守任城，暫時放棄了對泰山的控制，可是孫策遲早還會再次安排人進入泰山。
一是海。孫策建有水師，水師需要良港，需要中途休息的地方，朐縣是一個非常好的選擇。但隻有朐縣是不夠的，朐縣的人口支撐不起水師的後勤補給，如果從豫州轉運，又勢力要橫穿徐州。如果将朐縣的境界擴大，讓孫策能在朐縣屯田，情況就好多了。有了屯田，就要駐兵，這是陶謙不能答應的，所以現在朐縣除了水師，隻有麋家的部曲，這自然是遠遠不夠的。
陶謙不答應，陶商可以答應。
離開武原，陶商、蔣幹很快就進入沛國境界。陶商很快就感受到了豫州與徐州的不同。雖然都剛剛經曆過戰争，路上不斷能看到新墳和失去親人而痛哭的婦嬬，偶爾還會遇到滿載棺木的車隊或者船隊，可是沛國的百姓相對平靜，哭聲中有痛苦，卻沒什麼絕望，當陣亡将士的棺木經過時，不少人會停下腳步，駐立觀望，神情肅穆。
陶商很奇怪，他問蔣幹這其中的原因。蔣幹說，孫将軍對陣亡将士撫釁非常優厚，每人可以得到兩萬錢的喪葬費，減免一家人的賦役，未成年的孩子還可以享受免費進入郡縣學校就讀的待遇。大緻折算一下，一人陣亡，孫将軍要為此付出近十萬錢的成本，相當于一個中等人家的家産。因此，陣亡将士的家人生活并不會受到太大的影響，反而能得到一些以前沒有優待。
陶商非常吃驚。這次大戰，孫策先後損失的将士近萬人，僅此一項，孫策就要支付十億錢。他哪來這麼多錢？荊州、揚州、豫州三州加起來，一年的收入可能也就十億錢左右，除去官員的俸祿、各種公用工程的支出，每個能節餘三億就算多了的。
也就是說，孫策打了這一仗，占了任城等幾個縣，卻要耗空所占三州近三年的積儲？
蔣幹肯定了陶商的分析。征戰本來就是燒錢，孫策這次需要付出的絕不僅僅是十億，他估計全部損失加起來會超過二十億。孫策怎麼填這個缺口，他不清楚，但他知道有些損失就算是有錢也補不回來。比如孫策這次損失了大量的戰馬，能不能及時得到補充，現在不好說。他急着趕回平輿，就是收到了孫策的命令，孫策要他趕赴遼東、并州和涼州，與公孫瓒、賈诩、韓遂、馬騰等人商量買馬的事，至少要采購到四五千匹戰馬才能滿足要求。
陶商聽了，下巴差點掉在地上。戰馬的價格在兩三萬到十萬之間，四五千匹戰，總價又是兩到三個億，孫策有這麼多錢嗎？
“當然不會全用錢買，以物易物是最可行的辦法，軍械、鹽、糧食都是大宗。”蔣幹歎了一口氣。“少君侯，孫将軍現在開銷也很大，他能支持你多少物資，我現在也不好說，你最好有點心理準備。不是他不肯，實在是有心無力啊。”
陶商心中一動。陶謙聽取王朗等人的建議，堅持向朝廷進貢，朝廷知恩圖報，不久前剛剛封陶謙為溧陽侯。他是嫡長子，自然是侯爵的繼承人，但眼前形勢複雜，誰能成為繼承人還不好說。蔣幹稱他為少君侯，可以當成是一種禮貌，也可以看作是一種暗示，暗示孫策會支持他。
“子翼兄，徐州、豫州唇齒相依，如果孫将軍有什麼難處，需要徐州幫忙，我一定義不容辭。”
見陶商改了稱呼，蔣幹不動色地笑了。