到上海後，她擔任大夏大學的女生指導，并在附中任教，住女生宿舍；課餘，夜以繼日地繼續着她的寫作生活。她收入不多，生活很苦，常是滿面愁容，向朋友感歎自己的命運，責罵男子和愛情害了她。北京，是她自幼生長的地方，對她來說，有着特殊深厚的感情。一封朋友的來信把她叫到故都去了。在那裡，她擔任了使她頭痛的北京市立女子中學校長的職務。她說：“當校長真是要我的命。……一天到晚要同那些鬼臉的打官腔的人們會面，并且還要謹慎，還不能亂說一句話。現在不要說作品，真是連文學的感情，也消逝得幹幹淨淨了。”第二年，她辭了職，又到北京師大附中教書去了，與好友石評梅成為同事。石評梅的情人、中共一大代表高君宇病逝，葬于北京陶然亭。廬隐以此為素材，寫了《象牙戒指》。廬、石同是天涯淪落人，她倆終日以煙打發時光，以酒遣愁。

　　那時候，辦刊物的風氣并不低落，在幾個朋友的努力下，每人出幾百元籌辦了一個“華嚴書店”。

　　“華嚴”，取其文章之華飾，态度莊嚴之意。書店開張之前，他們辦了一種《華嚴半月刊》，廬隐任編輯，自己并努力寫文章。這時期，她創作的小說、散文和散文詩，多發表在北京《晨報》副刊和石評梅所辦的《薔薇周刊》上，其短篇集成一冊出版，名曰《曼麗》。她曾說，這個時期是她的悲哀時期，這本集子裡充滿了悲哀，雖然這是一種淺薄的衷感。她覺得人生不免要死，盛會不免要散，好花不免要殘，圓月不免要缺。這些自然現象的缺陷，使她陷入悲哀和空虛。

　　當時她正讀德國唯心主義哲學家叔本華的著作，隐隐約約服膺了他的“人生――苦海”的悲觀主義思想。廬隐自己也承認這時期是悲哀主宰着她，無論什麼東西，在她看來都有悲哀的色調，人們的每一聲歎息，每一滴淚水，都能在她心裡得到共鳴，也使她的靈魂得到安慰。她悲哀着走路，悲哀着看世界，但她并不想解決這種支配着她的悲哀，也不知道如何解決。

　　1928年9月30日，廬隐最親密的摯友石評梅患急性腦膜炎猝亡。廬隐深悟到生命的脆弱如荷葉上的露珠，絕望中感歎“死比生樂”。

　　廬隐遭到了人間最不幸的死别，在不太長的時間裡，她母親、丈夫、摯友石評梅和大哥相繼死亡，使悲哀像山一樣壓在她的心上，哀傷緊緊捆綁着她，折磨着她。

　　石評梅死後，她成了一個沒有伴侶的長途旅人。她說：“這時節我被浸在悲哀的海裡，我但願早點死去，我天天喝酒吸煙，我試作慢性的自殺。”

　　她的哥哥一去世，使她的悲哀生活到了高潮，她病倒了。病好後，她覺得自己的思想有轉變的必要，不能再如此生活在悲哀之中了。她在自傳裡說：“雖然世界是有缺陷的，我要把這些缺陷，用人力填起來……我隻要有這種努力的意念，我的生命便有了光明、有了力……”

　　在這種思想主導下，她寫了中篇小說《歸雁》。她說：“在《歸雁》中，我有着熱烈的呼喊，有着熱烈的追求，隻可恨那時節，我腦子裡還有一些封建時代的餘毒，我不敢高叫打破禮教的藩籬。可是我内心卻燃燒着這種渴望，因為這兩念的不協調，我受了痛苦，最後我是被舊勢力所戰勝，‘那一隻受了傷的歸雁，仍然負着更深的悲哀重新去飄泊了’。”

　　廬隐是一位感傷的悲觀主義者，作品都沒有擺脫悲哀的色調。她追求人生的意義，但看不到人生的前途，覺得人生“比做夢還要不可捉摸”。

　　蘇雪林說，廬隐的作品，“總是充滿了悲哀，苦悶，憤世，嫉邪，視世鬧事無一當意，世聞人無一怄心”“……廬隐的苦悶，現代有幾個人不曾感覺到？經驗過？但别人諱莫如深，唯恐人知，廬隐卻很坦白地自加暴露，又能從世俗非笑中毅然決然找尋她苦悶的出路。這就是她的天真可愛和過人處。”

　　時人喜歡将廬隐和冰心相提并論，冰心在作品裡通過對大自然和母愛的讴歌，表現出她對自由、光明人生的追求的理想。廬隐的作品則不同，她的主人公都是無出路的，前途茫茫，一片黑暗，他們負荷着冷酷、無情的現實，有人說“黃廬隐對社會裡的任何人都不承認，她深深地感受着孤獨。謝冰心主張則不然，她認為在人與人之問，是有不可分離的關系。這樣，黃廬隐便必然的用着悲哀的視線眺望人問，而謝冰心，也不可避免的用了無限的熱情來溫暖人類。她們倆，一個是對世界表現了完全的絕望，一個是感覺着被損害的偉大的愛可以如死灰之能複燃……”

　　廬隐作品傾向的形成是有多方面原因的。首先，她的家庭、教育在她思想裡成了一個特有的世界觀，這是絕大部分知識分子所共有的；二是她的生活環境是冷酷的，她幾乎沒有父母之愛，沒有親人之情。到了成年，其遭遇又十分不幸，親人的相繼死亡，這殘酷的命運，使她悲痛欲絕；三是“五四”運動的落潮，給當時很多渴望光明追求進步的知識分子帶來了重大影響，廬隐也是其中的一個。

　　廬隐曾說：“在第一個時期裡，已經确定了我的人生觀，到第二個時期，我的人生現，由極度的悲哀，向另一方向轉變，到了第三個時期，就是我已另開拓出一條新路來了，所謂‘山窮水盡疑無路，柳暗花明又一村’了。”

　　她說的三個時期，是她十三四年創作生涯中的三個階段。其實，不論哪個時期的作品，都流露着悲哀的色彩，隻是輕重濃淡不同而已：“我不滿意這個現實的人間，一起頭我就這樣，其中所不同的，是從前隻覺得傷感而不想來解決這傷感，所以第二步，我還是不滿意人間的一切，我還是傷感，第三步呢，不滿意于人間和傷感也更深進一層，但我卻有了對付這傷感和不滿意于人間的方法，我現在不願意多說傷感，并不是我根本不傷感，隻因我的傷感，已到不可說的地步……”

　　隻讀過她的作品而沒見過她的人，多半以為她是一位愁眉苦臉的女性，但實則不然。她自己也說，她有兩種絕對相反的人格：“在文章裡，我是一個易感多愁脆弱的人，――因為一切的傷痕和上當的事實，我隻有在寫文章的時候，才想得起來，而也是我寫文章唯一的對象，但在實際生活上，我卻是一個爽朗曠達的人”。“在寫文章時――也不是故意的無病呻吟，說也奇怪，隻要我什麼時候寫文章，什麼時候我的心便被陰翳漸漸遮滿，深深地沉到悲傷的境地去，隻要文章一寫完，我放下筆，我的靈魂便立刻轉了色彩……”廬隐寫于1927年的第二本短篇小說集《曼麗》，是她認為“從頹唐中振起來的作品”。茅盾說：“《曼麗》集中多數作品表示了作者頗想脫掉幻想的感情花衫，并企圖重新估定人生的價值。她這次創作思想的變化有個人的因素，但主要是社會的影響。促成她這一轉向的，與其說是她個人生活上的變動，倒不如說是時代的暴風雨的震蕩。”

　　翟菊農在這本集子的序裡說：“這本小說集子比《海濱故人》很有不同的地方。就内容說，《曼麗》的取材，範圍要比《海濱故人》寬些，……《海濱故人》集子裡據我猜想大部分是作者自身的直接的描述，好處是親切；在這本集子裡，雖則大部分還是自身經驗的描述，但要比較蘊蓄些。……《海濱故人》集子裡很多爆發式的感情，在這本集子裡比較的經過一番洗煉工夫。”